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天津工業生物所在酶促不對稱合成雙手性中心γ-或δ-內酰胺方面取得新進展
  星空娱乐平台:2020-11-19    供稿部門:生物催化與綠色化工研究團組

  手性內酰胺是藥物和天然生物堿等生物活性化合物的重要骨架結構。目前,手性內酰胺主要通過基于C-C鍵生成的Michael反應和貴金屬催化不對稱氫化反應的化學方法進行合成,此類方法反應步驟多、合成成本高,難以大規模推廣。利用亞胺還原酶或ω-轉氨酶催化酮酯進行不對稱胺化的酶促法生成的γ-δ-內酰胺的方法也被少量應用,但此方法只能形成一個手性中心,如何通過酶促法精准構築高效高立體選擇性的多個手性中心,獲得單一構型的γ-δ-內酰胺仍是一個難題。 

  中國科學院天津工业生物所朱敦明研究员、吴洽庆研究员带领的生物催化与绿色化工团队,通过对实验室酶库的筛。获得了高立体选择性的ω-轉氨酶,這種酶不僅催化不對稱C-N鍵的形成,而且能夠識別a-C的手性,利用ω-轉氨酶對酮酯羰基α-C的立體識別,通過自發原位環化反應,實現了雙手性中心γ-δ-內酰胺的精准構築,收率46-68%ee值大于99%,非對映異構體比例高達99:1。該研究爲不對稱合成兩手性中心的γ-δ-內酰胺提供了一種新的化學-酶催化“一鍋法”策略。 

  該研究工作得到國家自然科學基金和天津市科技局項目的支持。相關研究成果近日發表在ChemCatChem上,並被選爲Hot topic biocatalysis文章。天津工業生物所助理研究員董文玥爲論文的第一作者,研究員朱敦明、吳洽慶爲論文通訊作者。 

  

酶促不對稱合成雙手性中心γ-δ-內酰胺 

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